因为妈妈生病在床，台北某所小学毕业生冬冬（王启光）携带妹妹婷婷（李淑桢）来到乡下外公家度暑假，在和当地小朋友共度快乐时光的同时，也逐渐见识到成人世界的各色脸孔。 舅舅（陈博正）房间里藏有通缉犯人，同一个女孩谈着惹外公火冒三丈的恋爱；人见人怕人躲的疯女人（杨丽音）和婷婷交上朋友，并救了婷婷一条命；为救治疯女人，外公没赶去台北看望自己要病危的女儿……冬冬虽是懂事的孩子，但上述种种，要他好好消化掉却也费力。但当妈妈和疯女人均转危为安，冬冬在听完外公的一席话后，明白了许多事情不能只看表面。
杰作。想到了《城南旧事》，清新动人，孩子眼中龌龊的成人世界。【电影资料馆】
太安静了，安静得不能再安静，安静得没那个必要。是伪剧情？还是伪纪录？一个简单故事被侯硬扯这么长，戏剧早已在蝉鸣声中隐去。被侯孝贤甚至各种导演用烂的火车，平淡的驶过已然变成一种吵闹的符号。侯孝贤，一个有铁路就会有火车的导演，一个太安静就会有火车的导演，一个没火车会死星人。
乡村之于我并不是欢愉之所，但也是童年的模糊背景。同样是面对不解风情的大人，面对充满秘密的世界，同样是短暂的探亲和漫长的回家的路，同样如东东所说：“每天发生这么多事，我都记不住了。”早已埋伏下莫名的隐忧。
看冬冬的假期里有我童年的诸多记忆，最难忘的还是一群人在河里洗澡，单纯的快乐。个体经验对于作者来说至关重要，至少从侯孝贤的《冬冬的假期》里能够看到自身的经验，孩童的视角给予电影一种纯真的乡土情调，加上爷爷辈与青年的小舅，当然还有存在感极强的寒子，都构成童年（过去）记忆的一个窗口。台湾新电影的一个重要取材便是个体经验，是侯孝贤对童年元素的串联，他乡的假期与告别的衷情，这是个人成长必不可少的经验。唉，想念我的童年。
此类片你拿它没辙，再不羁的人也很难对它说不。