风趣幽默的情场浪子曹德祥(郭德纲饰)把漂亮的女朋友赵飞燕带上了豪华游轮，还故意拿出花八万块钱买来的钻戒显摆。谁知钻戒掉到了草莓馅饼里并且嗑碎了头等舱旅客于德海的假牙。暴发户于先生破口大骂，说这颗烤瓷牙价值两万块，曹德祥必须得赔。此时，曹德祥发现钻戒上面的钻石不见了，曹德祥断定钻石是被于先生咽下去了。于先生听了吓晕过去，说他听过吞金自杀的，估计吞了能割玻璃的钻石更要一命呜呼。于先生要找曹德祥偿命，可曹德祥却嚷嚷着自己也是受害者…… 贪慕虚荣的赵飞燕听说曹德祥把八万块钱的钻戒弄丢了，吵着要跟曹德祥分手。而此时罗娜在于先生的房间里发现了那颗钻石，于先生和曹德祥都欣喜若狂。于先生又来了精神，逼着曹德祥赔假牙的钱。最后，决定由飞燕去跟于先生讨价还价，谁知商议之后的结果却是飞燕决定抛弃曹德祥，给阔绰的于先生当女朋友去了。德祥被甩了之后，心里很是郁闷，这时，曹德祥...
可惜角色塑造流于表面，过于脸谱化，好人一味善良、坏人纯然邪恶，缺失深度挖掘，难以给人留下深刻印象。
情节老套是这部影片硬伤，观影不久便能猜中后续走向，如同嚼蜡般缺乏惊喜，难以勾起深入探究欲望。
部分情节的发展较为平淡无奇，但整体上并不影响观影感受。
观影全程如坐针毡，冗长拖沓、乏味剧情，加上糟糕视觉听觉呈现，既无娱乐价值，更谈不上艺术熏陶。
从观感上讲，欢喜冤家越往后越好看一点，不是那种开头强后面散的感觉，至少不是那种一眼劝退的类型。